Archiwa tagu: 67 olchem

Syntezy, mapy reakcji, spektroskopia – jak się uczyć chemii organicznej?

Więcej informacji na samym dole posta.
Ćwiczenia z chemii organicznej

Syntezy, mapy reakcji, spektroskopia – jak się uczyć chemii organicznej?

Mam dla Was dobrą i złą wiadomość. Zgodnie z regułą przekory, zaczniemy na przekór od tej dobrej.

Chemia organiczna jest przepiękną, cudownie logiczną gałęzią chemii, będąc jednocześnie w przytłaczającej większości Waszą ulubioną działką, z której jesteście najlepsi.

Zła wiadomość? Tak jak wspomniałem, zdecydowana większość uwielbia chemię organiczną. Docenia to, jak logiczne potrafią być reakcje, jeśli tylko zaczniemy zagłębiać się w zagadnienia, które leżą u jej podstaw – elektrofile, nukleofile, kwasy i zasady, rezonans, mechanizmy reakcji. Uczycie się często mocnych, zaawansowanych rzecz, nierzadko sięgając po Claydena. I tutaj właśnie jest ta ,,zła” wiadomość – bardzo ciężko jest zyskać przewagę będąc nawet bardzo dobrym z chemii organicznej.

Obecnie zadania czwarte oraz piąte na Olimpiadzie Chemicznej pełnią kluczową rolę. Są to (całe szczęście) zadania, które nie pokrywają się z Folderem Wstępnym, a zatem trzeba być z tego działu chemii ogólnie przygotowanym. Są to dwa zadania, które w ogromnej mierze decydują o przejściu do finału! 

Dlaczego tak jest? Wynika to z ogólnorosnącej świadomości na temat roli Folderu Wstępnego w zakresie chemii analitycznej i fizycznej. Mówiąc wprost – to co tam będzie, pojawi się także na zawodach. Wiąże się to z tym, że te dwa zadania nie grają żadnej roli. Zadanie drugie (z chemii nieorganicznej) jest jedynym zadaniem różnicującym, które zwykle jest najtrudniejsze (a zatem większość osób ma z niego słabe wyniki), natomiast o finale decyduje wtedy chemia organiczna.

Receptą na sukces było właśnie zrobienie planu minimum : zadania pierwszego oraz trzeciego i bardzo dobre rozwiązanie części organicznej (zadania czwarte oraz piąte), optymalnie na około 34/40. Reszta już jest formalnością, wystarczy załapać po parę punktów z nieorganicznej oraz części laboratoryjnej.

Popatrzmy na wyniki z poprzednich lat.

Zaczniemy od chemii nieorganicznej – wśród osób z top 22 , osiem (36%) ma słabe/przeciętne wyniki z tego zadania (oczywiście obiektywnie to są fajne wyniki). Spoglądając na dolną część tabeli finalistów sytuacja staje się jeszcze bardziej dramatyczna. Na dwadzieścia cztery osoby tylko 5 ma dobry wynik. 80% osób zrobiło zadanie drugie bardzo słabo, mimo to dostali się do finału. Co jest wspólnym mianownikiem tego sukcesu? Dobrze zrobiona chemia organiczna.

Przeanalizuj to sam :  66 edycja, lista finalistów  ,  65 edycja, lista finalistów

66 edycja II etap staty.jpg
66 edycja II etap staty  cz2.jpg

Ja osobiście gorąco kibicuję sytuacji, w której Folder Wstępny będzie pełnił inną funkcję i zadania z chemii analitycznej przestaną być sztucznymi wypełniaczami i nabijaczami punktów.

Póki co, chemia organiczna to dział, z którego po prostu trzeba być świetnie przygotowanym. 

Co można zrobić, aby się optymalnie przygotować do II etapu Olimpiady Chemicznej?

  1. Dobrze przerobiona teoria z podręczników (wraz z przerobieniem zadań).
  2. Dokładne rozwiązanie wszystkich zadań z poprzednich lat (tak, od 45. edycji zaczynając) : mowa tutaj o zadaniach z Folderu Wstępnego części B, II oraz III etapów.
  3. Testowanie się – od czasu do czasu rozwiąż zadanie z poprzedniej edycji na czas, w warunkach symulujących zawody.
  4. Mapy Reakcji – to świetna metoda uporządkowania wiedzy z książek (Murry, Boyd, Clayden, inne). Znajomość reakcji to jedynie podstawa, niczym podstawowe umiejętności matematyczne potrzebne do liczenia zadań. Pamiętaj, że najważniejsze jest to, aby daną reakcję rozumieć, a nie tylko znać na pamięć. Mapy reakcji służą jako zebranie tego wszystkiego w jedno miejsce, a po drugie zwalnia Cię ze stresującego obowiązku zamartwiania się, które reakcje są ważne.
  5. Syntezy organiczne – nie ma lepszej metody przygotowań niż robienie zadań olimpijskich. Jest ich jednak ograniczona ilość, dlatego każdy taki dodatkowy trening jest na wagę złota.

To wszystko można przećwiczyć nabywając zestaw 80 zalaminowanych map reakcji wraz z książką ćwiczenia z chemii organicznej. Oto wycinki map oraz książki : 

Mapy reakcji : 

64. Grignard 2 - przykłady.jpg

Syntezy organiczne

Synteza 34 – oseltamiwir

Poniżej przedstawiono syntezę prekursora karboksylanu oseltamiwiru, który jest wybiórczym inhibitorem neuraminidaz wirusa grypy, których aktywność warunkuje uwolnienie świeżo wytworzonych cząstek wirusa z komórki i dalsze ich rozprzestrzenianie w organizmie. In vivo lek ten hamuje replikację i patogenność wirusa grypy A i B, u ludzi skraca czas występowania objawów grypy. Warto szczepić się na grypę!

Oseltamiwir.jpg

Wskazówki do syntezy : 

  • w przejście BC  użyty jest znany już Tobie z Syntezy 32 reagent, tylko wtedy był zapisany skrótem, a teraz została przedstawiona cała jego struktura. Przejście to jest tak zwaną reakcją jodolaktamizacji. 
  • związki E oraz F różnią się masą molową o około 79 g/mol. Związek F jest związek 𝛽,γ-nienasyconym. 
  • atom bromu w związkach F oraz H znajduje się przy tym samym atomie węgla. W związku F jest on trans w stosunku do pozostałych podstawników, a w związku H konfiguracja tego stereogenicznego atomu węgla jest przeciwna. 
  • konfiguracja centrum stereogenicznego związku G to S. 
  • pierwszy etap przejście GH  polega na wytworzeniu kationu bromoniowego. 
  • oseltamiwir ulegałby reakcji addycji sprzężonej. W tej syntezie został otrzymany w postaci soli.
  1. podaj wzory związków AJ oraz wzór oseltamiwiru
  2. przypisz konfigurację do centrów stereogenicznych w cząsteczce oseltamiwiru
  3. podaj główny produkt reakcji, który powstałby gdyby zamiast butadienu użyć izoprenu w pierwszym etapie syntezy. 

Uzupełniony schemat syntezy znajduje się poniżej :

Oseltamiwir odp.jpg

Konfiguracja centrów stereogenicznych w cząsteczce oseltamiwiru :

Oseltamiwir konfiguracja.jpg

Reakcja Dielsa-Aldera jest regioselektywna. Użycie niesymetrycznie podstawionych substratów, czyli izoprenu, prowadzi do preferencyjnego tworzenia się produktu (pochodnej cykloheksanu) z podstawnikami w położeniach 1,4. 

Diels Alder niesymetryczny.jpg

Związki z grupą karbonylową (C=O)

  • ogólnie, grupa karbonylowa (C=O) to bez dwóch zdań najczęściej pojawiająca się grupa do identyfikacji z widma IR na Olimpiadzie Chemicznej. Związki zawierające taką grupę karbonylową (chlorki kwasowe, bezwodniki kwasowe, estry, kwasy karboksylowe, aldehydy, ketony oraz amidy) znajdziemy po intensywnym sygnale w zakresie 1650 – 1800 cmー1 . Co ciekawe, wartość liczby falowej pokrywa się z reaktywnością tych związków i tak : chlorki kwasowe będą się ukazywały raczej przy wartościach > 1800 cmー1 , natomiast amidy jako najmniej reaktywne w granicach 1650 cmー1. Pamiętajmy, że każde wiązanie traktujemy osobno i np. kwasy karboksylowe będą pokazywały pik zarówno od grupy karbonylowej (C=O) jak i od hydroksylowej (ーOH). Poniżej przedstawiono widmo IR dla ketonu (pierwsze) oraz estru (drugie). 
IR keton (RCOR).jpg
IR ester (RCOOR).jpg

Zadanie 5 – związek X o wzorze sumarycznym  C_{3}H_{7}NO    ma następujące widmo ^{1}H \ NMR  : 

  • 𝛿1 = 2,9 ppm (s) , 𝛿2 = 3 ppm (s) , 𝛿3 = 8 ppm (s). 
  • Co ciekawe, gdy związek ten poddamy ogrzewaniu, to widmo ^{1}H \ NMR  wykazuje jedynie dwa sygnały 𝛿4 = 2,95 ppm (s) , 𝛿3 = 8 ppm (s). 

Wytłumacz zmianę w widmie jaka zachodzi podczas ogrzewania oraz zidentyfikuj związek X.

Odpowiedź 5 : Związkiem X jest N,N-dimetyloformamid. Amidy ze względu na formę rezonansową pokazaną poniżej mają wiązanie C-N o częściowym charakterze wiązania podwójnego, przez co dwie grupy metylowe są nierównocenne (charakterystyczna jest niewielka różnica przesunięć, tutaj Δ𝛿 = 0,1 ppm). W warunkach zwiększonej temperatury bariera rotacji zostaje przełamana i obie grupy metylowe stają się równocenne, dając wypadkową wartość przesunięcia chemicznego :  (2,9 + 3) /2 = 2,95 ppm.

DMF.jpg

Zadanie dedukcyjne 4
Poniżej mamy jeden z etapów syntezy longifolenu. Pierwszy etap polega na selektywnym tosylowaniu w obecności pirydyny (py). Nie zawierający siarki związek Y reaguje pozytywnie w próbie z 2,4-dinitrofenylohydrazyną,a negatywnie w próbie Tollensa i nie ma w jego strukturze dwóch takich samych pierścieni. Reakcja związku Y z mocną, niezatłoczoną sterycznie zasadą z następczym dodaniem CH3Br dałoby teoretycznie mieszaninę dwóch produktów, ale jeden z nich by przeważał. 

Longifolene pyt.jpg

Odpowiedź :  Pierwsza reakcja to selektywne tosylowanie, ponieważ mamy drugorzędowy oraz trzeciorzędowy alkohol, zatem reaguje ten bardziej dostępny sterycznie. O związku Y wiadomo, że nie zawiera atomu siarki, zatem cała grupa tosylowa (zgodnie zresztą z jej przeznaczeniem w 99% przypadków) musiała odejść jako bardzo dobra grupa odchodząca. Druga grupa -OH musiała przejść w keton, o czym informuje nas dodatnia próba z 2,4-DNPH oraz ujemna próba Tollensa. Zasadowe warunki w jakich prowadzimy drugą reakcję sugeruje, że acetal pozostanie nienaruszony. Związek Y nie ma dwóch takich samych pierścieni, zatem musimy mieć kombinację 5, 6, 7 – członowych pierścieni, jako że inna kombinacja byłaby związana z tworzeniem mniej trwałych pierścieni (potwierdza to też fakt, że acetal pozostał nienaruszony). Połączenie tych informacji wskazuje na przegrupowanie pinakolinowe (mamy tutaj ,,ukryty” 1,2-diol) przy czym dobrze odchodząca grupa tosylowa załatwia nam problem selektywności, który pojawia się przy asymetrycznych diolach. Potwierdzeniem struktury związku Y jest fakt, że reakcja 𝛼-substytucji (z użyciem mocnej, niezatłoczonej zasady) da preferencyjnie trwalszy, bardziej podstawiony jon enolanowy w miejscu gdzie jest już grupa metylowa.

Longifolene.jpg

Nauka do Olimpiady Chemicznej w dobie pandemii

Na samym wstępie czuję się zobowiązany przeprosić Was za tak długą ciszę w postach. Dzieje się jednak u mnie bardzo dużo, zarówno na polu osobistym , jak i przede wszystkim chemicznym. Jestem obecnie uwikłany w kilka ciekawych projektów, które realizuję równolegle, więc wraz z korepetycjami zajmują one dużo czasu. Całe szczęście, że przez te ponad dwa lata na stronie uzbierało się trochę artykułów, więc macie co robić. Dla porównania pokazuję statystyki sprzed roku (listopad 2019) oraz z tegorocznego listopada :

Ewidentnie w tym roku Olimpiada Chemiczna jest modna – nic tylko się cieszyć!

Ale do rzeczy!

To co doskwierało Wam najbardziej w tym roku można podsumować w jednym słowie – niepewność. Niepewność, czy Olimpiada w ogóle się odbędzie. Już we wrześniu dostawałem od Was wielekrotnie to samo pytanie : ,, Czy myślisz, że Olimpiada może w ogóle się nie odbyć?” .

Ta niepewność niszczyła Wasze przygotowania. Rozbijała systematyczny tok nauki, bo komu chce się uczyć (tak długo, tak ciężko), kiedy nawet nie wiadomo czy OlChem nie zostanie odwołany? Największy problem miały z tym chyba osoby, nieco już wypalone, podłamane po poprzedniej edycji, kiedy zabrakło im paru punktów do finału. Teraz mają w perspektywie właściwie powtórki tego samego, ponownie przerabianie zadań, które już zrobili i cóż… po prostu się nie chce.

A to doskonale wykorzystają ,,młodzi” , którzy są żądni wiedzy, pełni zapału i determinacji. I oni mają naprawdę duże szanse, aby przegonić tych doświadczonych zawodników. Ale także tutaj nie było łatwo, naprawdę wiele osób zgłaszało bezradność w kwestii motywacji.

Trzeba tutaj zrobić ukłon w stronę Olimpiady i całego Komitetu, ponieważ stanęli na głowie (i na wysokości zadania!), aby OlChem się odbył działając tak naprawdę w ciemno. Całe szczęście, że Olimpiada się odbędzie w wersji rzeczywistej, nawet kosztem zmiany jej formuły. Wiadomo czym skończyła by się wersja online (progiem 90%, wyeliminowaniem osób uczciwych lub też przejściem 800 osób do II etapu).

Jak już wszyscy wiemy, piszecie dwa razy dwie godziny, najpierw zadanie pierwsze i drugie, a potem trzecie i czwarte.

Od razu śmiało można obstawić, że piąte zadanie które odleciało to peptydy. Pomimo, że byłem bardzo szczęśliwy na ich powrót to wszystko wskazuje na to, że zobaczymy je dopiero za rok (zadanie już raczej na pewno było przygotowane, więc aby się nie zmarnowało to ma to sens, aby pojawiło się w 68. edycji, tak samo jako przegrupowania, które zmarnowały się na zeszłoroczny finał).

W takim razie wszystko wskazuje na to, że rozkład zadań przedstawia się następująco :

Zadanie 1 orbitale/aromatyczność, elementy rezonansu (link)

Zadanie 2 – nieorganiczna

Zadanie 3 – termochemia

Zadanie 4 – organiczna (ogólna)

Mamy tutaj zatem niezwykłą sytuację, w której folder wstępny stanowi aż 50% wszystkich możliwych do zdobycia punktów!

To oznacza, że próg w tym roku może być kosmiczny! Te ostatnie parę dni na pewno warto poświęcić na analizę właśnie tych zagadnień, bo to największe pewniaki, do których stosunkowo łatwo (i szybko) można się przygotować.

Wiecie doskonale, że wyznaję zasadę : ucz się do Olimpiady Chemicznej, a nie do Folderu Wstępnego, ale na kilka dni przed zawodami już nie da się fizycznie ogarnąć tak potężnych działów!

Najbardziej martwi mnie zadanie trzecie, bo trzeba przyznać, że zadania z fizycznej przez ostatnie lata są niestety fatalne. To czego obawiam się najbardziej to polecenie, które wymusza pewien sposób obliczeń, jak to pojawiło się tutaj (64 edycja, I etap – Zadanie 3) :

64 edycja, I etap – zadanie 3

Jeśli oczywiście alternatywna metoda obliczania entalpii będzie w pełni punktowana to wszystko będzie w porządku.

Przy okazji – warto przerabiać starsze zadania z entalpii z poprzednich lat! Niektóre łączą w sobie aromatyczność i termochemię, co świetnie wpasowuje się w tegoroczny folder wstępny! I czy szykujecie się na kalorymetrię?

Początek zadania A4 z tegorocznego Folderu Wstępnego do 67. Olimpiady Chemicznej

Jeżeli chodzi o zadanie drugie i czwarte to szykowałbym się na coś trudnego! W końcu coś musi równoważyć folderowe zadania, na które przecież każdy się przygotuje.

Swoim zawodnikom zresztą powtarzam, że ja będę patrzył głównie na ich wyniki z nieorganicznej i organicznej, ponieważ to one stanowią o dobrym czy też słabszym przygotowaniu. Termochemia idzie potem w zapomnienie, natomiast orbitale będą pod nieco innym, organicznym kątem, chociaż tutaj z pewnością ta wiedza będzie bardzo przydatna i rozszerzenie tego pod kątem drugiego etapu będzie dużo łatwiejsze.

Pamiętajcie także o tym, żeby mądrze rozwiązywać te zadania! Prawdopodobnie zadanie pierwsze oraz trzecie to będą proste, stosunkowo szybkie do rozwiązania zadania, które dadzą Wam niezbędne punkty, aby zakwalifikować się dalej. Zapewne nawet uda się nadrobić trochę czasu i wtedy na zadanie drugie oraz czwarte zostanie trochę nadwyżki do namysłu.

Powodzenia!

Antyaromatyczność

ANTYAROMATYCZNOŚĆ

O ile pojęcie aromatyczności jest Wam z reguły znane, ponieważ wchodzi ono w klasyczny materiał z chemii organicznej, o tyle antyaromatyczność jest już nieco tajemnicza. Dzisiaj rozprawimy się zatem z tym tematem, który podobnie jak rezonans pojawia się aż dwukrotnie – w folderze A oraz B.

O samym rezonansie można poczytać tutaj :

  1. Struktury rezonansowe w chemii organicznej
  2. Rezonans – nauczmy się tego!

Dla przypomnienia, związki aromatyczne z typowym przedstawicielem w postaci benzenu charakteryzują się dużą trwałością, co oczywiście przekłada się na niższą reaktywność. Widać to w porównaniu ze zwykłym alkenem, który odbarwia wodę bromową (czyli reaguje z bromem), podczas gdy benzen takiej próbie nie ulega. Aby benzen reagował z bromem wymagany jest katalizator (np. FeBr3) . Mało tego – widzimy, że reakcja, która zachodzi jest zupełnie inna!

Alkeny reagują na zasadzie addycji, co widzimy, ponieważ nie ma już wiązania podwójnego C=C , natomiast benzen reaguje według mechanizmu substytucji (elektrofilowej). Atom wodoru zamienił się z atomem bromu, a wiązanie podwójne C=C pozostało nienaruszone.

Jednak okazuje się, że związki nie dzielą się po prostu na aromatyczne oraz na te, które nie są aromatyczne (niearomatyczne).

Tak samo jak są związki aromatyczne, które charakteryzują się bardzo dużą stabilnością, tak samo istnieją związki, które wyróżniają się tym, że są bardzo, bardzo nietrwałe. Nazywamy je antyaromatycznymi! 

Powyższe związki są antyaromatyczne − są ekstremalnie trudne do zsyntezowania, ponieważ są niebywale reaktywne. Cechuje je to, że mają one 4n elektronów pi (czyli 4, 8, 12, 16 itd.). Zauważ, że pozostałe kryteria aromatyczności są tutaj spełnione − związki te są cykliczne, są sprzężone i płaskie. 

Ważnym wyjątkiem jest cyklooktatetraen, który zgodnie z powyższym powinien być antyaromatyczny (jest cykliczny, sprzężony, płaski oraz ma 8 elektronów pi, czyli spełnia regułę 4n, bo n = 2). 

Jednak tak jak na jednym biegunie mamy coś co cząsteczki ,,kochają” − aromatyczność, to tak na drugim biegunie mamy antyaromatyczność, której cząsteczki ,,nienawidzą”.  Jeśli da się w jakiś sposób uciec od takiego stanu, to cząsteczka jak najbardziej z takiej szansy by chciała skorzystać. Cyklooktatetraen właśnie to robi i wygina się w przestrzeni, byle tylko nie być płaski. Popatrzmy na poniższe podsumowanie. 

AromatycznyAntyaromatyczny Niearomatyczny
• cykliczny
• sprzężony
4n + 2 elektronów 𝜋
• płaski
• cykliczny
• sprzężony
4n elektronów 𝜋
• płaski
Wystarczy, że dowolne kryterium nie jest spełnione, czyli związek jest na przykład : 

• liniowy (nie jest cykliczny)
• nie jest sprzężony
• nie ma 4n + 2 lub  4n elektronów 𝜋   
• nie jest płaski

Popatrzmy teraz na niezwykle ciekawą reakcję Subsytucji Nukleofilowej pierwszego rzędu (SN1), która zachodzi poprzez karbokation. Jak myślisz, która reakcja będzie zachodzić szybciej? Inne sformułowanie tego pytania to : ,,który karbokation będzie najtrwalszy?”

Szybka analiza wskazuje na remis, ponieważ oba karbokationy będą drugorzędowe. Bardziej doświadczony zawodnik zauważy, że drugi karbokation powinien być bardziej stabilny, ponieważ ładunek dodatni będzie delokalizowany na sąsiednie atomy węgla. Zobaczmy :

Tutaj osobom, które zauważyły zwiększoną stabilność karbokationu cyklopentadienylowego należą się brawa. Możemy się odwołać do klasyka, czyli karbokationu allilowego czy też do karbokationu, który może być dodatkowo stabilizowany przez obecność wolnej pary elektronowej sąsiadującego z węglem heteroatomu (typowo N, O, S).

Ale, ale…. Jednak okazuje się, że nasz karbokation cyklopentadienylowy jest dużo mniej trwały i to pierwsza reakcja (na bromocyklopentanie) zachodzi szybciej!

To jest mega dziwne, bo przecież cały czas w podręcznikach trąbi się o karbokationie allilowym czy też benzylowym jako tych wyjątkowych (czyli też takich, które mają duże szanse na pojawienie się na zawodach), więc jakim cudem ten karbokation nie będzie trwały?

Okazuje się nawet, że jest on ekstremalnie nietrwały! Zobaczmy, że przecież taki jon spełnia wszystkie kryteria dla związku antyaromatycznego :

• jest płaski (na atomie węgla z ładunkiem dodatnim mamy hybrydyzację sp2)

• jest cykliczny

• jest sprzężony

• ma 4n (n = 1) elektronów 𝜋

My wiemy już, że związki (czy też jony) antyaromatyczne są niezwykle nietrwałe i dlatego też taki karbokation będzie cóż… beznadziejny!

Bardzo fajnie widać to także na reakcji typowo drugo-etapowej czyli z użyciem mCPBA na alkeny z utworzeniem epoksydów. Jest to często pojawiająca się reakcja.

Czy ktoś zastanawiał się, dlaczego by nie spróbować takiej samej reakcji z alkinem? Uzyskalibyśmy ciekawy związek (pochodną oksirenu), którego niestety nie daje się uzyskać (lub jest to ekstremalnie trudne). Powodem tego jest fakt, że powstały związek byłby antyaromatyczny, a takie związki cechują się bardzo dużą reaktywnością (=dużą nietrwałością), zatem ich otrzymanie to nie lada sztuka.

Pokażmy to jeszcze na przykładzie diagramu Frosta (jeśli chcesz się nauczyć je rysować to warto przeczytać nasze najnowsze opracowanie dotyczące orbitali, aromatyczności i rezonansu – patrz na szczegóły na dole artykułu) :

Warto jeszcze wspomnieć o cyklobutadienie, czyli klasyku z gatunku związków antyaromatycznych.

W przypadku cząsteczki cyklobutadienu warto zwrócić uwagę na fakt, że nie jest on ,,kwadratem” jakby mogło nam się wydawać, tylko prostokątem – dwa wiązania ulegają ,,wydłużeniu”. Ma to bardzo ciekawe konsekwencje, ponieważ powoduje to, że gdyby dorzucić do takiego cyklobutadienu dwa takie same podstawniki (tutaj deuter, ponieważ właśnie taki sprytny eksperyment kiedyś przeprowadzono), to okazuje się, że istnieją dwa różne 1,2-dideuterocyklobutadieny! 

Cyklobutadien jest tak reaktywny, że już w warunkach około minus 80 stopni Celsjusza ulega reakcji podobnej do dimeryzacji (podobnej także do reakcji Dielsa-Aldera, ważnej pod kątem II etapu). 

Jeśli chcesz dokładnie zgłębić istotę aromatyczności, a także teorię orbitali molekularnych i rezonans, a więc inaczej mówiąc – dobrze przygotować się do zadania pierwszego na Olimpiadzie Chemicznej bazując na tematyce poruszonej w folderze A (zadania A1 oraz A2) to mamy dla Ciebie następującą propozycję :

Jaka jest tematyka filmików?

Jak zdobyć to opracowanie?

Przede wszystkim – jeżeli masz jakiekolwiek pytania to śmiało kieruj je na adres e-mail lub poprzez facebook’a :

  1. chemicznaolimpiada@gmail.com
  2. Facebook : Olimpiada Chemiczna

Pamiętaj, aby przy wpłacie podać w tytule adres e-mail! Bez tego wysyłka materiałów nie będzie możliwa, ponieważ są one w formie elektronicznej!

Aby zdobyć opracowanie należy dokonać wpłaty na konto :

Nazwa :  Chemiczny Olimp Patryk Wiśniewski

Numer konta :   03 1020 4900 0000 8302 3237 4332

Kwota :  80 zł (pakiet srebrny) lub 120 zł (pakiet złoty)

Tytuł : Pakiet srebrny lub złoty

Struktury rezonansowe w chemii organicznej

RYSOWANIE STRUKTUR REZONANSOWYCH W CHEMII ORGANICZNEJ

Rysowanie struktur rezonansowych należy do najważniejszych, podstawowych umiejętności, którą należy posiadać w kontekście przygotowania do Olimpiady Chemicznej.

Oczywiście pojawia się to w tegorocznym folderze wstępnym – zarówno w części A :

jak i w części B :

Pojawienie się dokładnie tego samego polecenia w obu folderach, wskazuje na to, że sama aromatyczność jak i umiejętność rysowania struktur rezonansowych (i wyboru dominującej struktury) będzie z dużym prawdopodobieństwem mocno eksploatowana na zawodach, zarówno na I jak i II etapie. Prościej mówiąc – mamy ogromne szanse, że to pojawi się na zawodach!

Parę słów historii – powolne wprowadzanie rezonansu można było zauważyć już na 59. edycji, I etapie : Zadanie 1 – podpunkt f) . Należało tam już uwzględnić fakt, że jon azotanowy (III) ma dwie równocenne formy rezonansowe. Wraz z formami rezonansowymi w parze idzie przypisywanie ładunków formalnych, a te można było zauważyć już tu : 63 edycja, I etap : Zadanie 5 – podpunkt h).

I na zakończenie dochodzimy do sytuacji z najnowszej, 66. edycji Olimpiady Chemicznej, gdzie rysowanie form rezonansowych było obowiązkowe – zostało to bezpośrednio przedstawione w treści polecenia.

Czytaj dalej Struktury rezonansowe w chemii organicznej

Najważniejsza korzyść z udziału w Olimpiadzie Chemicznej

NAJWAŻNIEJSZA KORZYŚĆ Z UDZIAŁU W OLIMPIADZIE CHEMICZNEJ

Po co startować w Olimpiadzie Chemicznej? Tego akurat można dowiedzieć się z artykułu Po co mi ta Olimpiada – czyli 20 powodów by zmienić swoje życie .

Chciałbym tutaj jednak powiedzieć o absolutnie największej korzyści jakie niesie ze sobą udział w tym pięknym wydarzeniu jakim jest Olimpiada Chemiczna. Jest to coś, co sam zaobserwowałem dopiero po latach, a co dla Ciebie może być jeszcze niewidoczne.

Większość uczestników OlChemu kieruje swoje dalsze kroki w stronę medycyny. Duża część tych osób traktuje Olimpiadę jako metodę dostania się na studia poza normalnym trybem rekrutacji. Nie ma co ukrywać – jeśli w lutym wiesz już, że jesteś na studiach, podczas gdy innym po studniówce właśnie bardzo podniósł się poziom stresu, to jest to sytuacja co najmniej komfortowa. Na dobrą sprawę masz już wakacje i te kilka miesięcy, które trzeba było poświęcić w całości na naukę można sobie teraz w dowolny sposób odrobić. Nie masz już wtedy żadnych szkolnych obowiązków, bo po co Ci jakiekolwiek oceny? Ważne, aby po prostu zdać, a finalista olimpiady przedmiotowej nie ma prawa nie zdać z czegokolwiek, byłaby to przecież sytuacja kuriozalna.

Ostatnio jednak zaczynam się przyglądać nieco maturze z chemii oraz progom na medycynę. Nie zdawałem sobie sprawy, że one tak mocno spadły! Wyjątkiem są progi w tym roku, które zostały zafałszowane koronawirusem, a maturzyści mieli (dwa?) miesiące więcej do nauki, gdzie biorąc pod uwagę, że zazwyczaj budzą się oni w styczniu, to jest to mnóstwo czasu.

Mówiąc całkowicie poważnie, jeśli podchodzić do tego w chłodny, logiczny sposób to tak naprawdę udział w Olimpiadzie się już kompletnie ,,nie opłaca”. Mówię tutaj o osobach, które traktują OlChem tylko i wyłącznie jako furtkę na studia, a sama chemia ich nie interesuje. Obecnie na medycynę jest bardzo łatwo się dostać. Kiedyś wyniki po 80% z chemii i biologii to był słaby rezultat, dzisiaj z takim dostaniecie się na więcej uczelni niż daje Wam to tytuł finalisty.

Mamy jednocześnie rozbieżność w kwestii poziomu matury oraz Olimpiady. Ta pierwsza jest na stabilnym poziomie, podczas gdy poziom OlChemu mocno rośnie! I mam nadzieję, że poziom ten będzie rósł jeszcze bardziej i tutaj wcale nie trzeba robić trudniejszych zadań, wystarczy zmodyfikować rolę Folderu Wstępnego, aby nie było tak, że dwa zadania są za darmo.

Obecnie nauka do Olimpiady Chemicznej to odpowiednio zaplanowany wielomiesięczny proces pełen wyrzeczeń i co tu ukrywać, ciężkiej nauki. Utrzymując taką samą intensywność do matury z chemii można się nauczyć w miesiąc, może półtora i to już łącznie z przerobieniem wszystkich arkuszy z poprzednich lat. Finalista da co prawda 100%, a tutaj realnie uzyskałoby się wynik w granicach 92-95%. Przy takim wyniku to ile wystarczy z biologii, ponad 55? Tyle można mieć po prostu słuchając na lekcjach.

Moim zdaniem to powinno pociągnąć za sobą zmiany w uprawnieniach i korzyściach jakie niesie ze sobą tytuł finalisty, bo nigdy w historii nie było trudniej nim zostać, a z drugiej strony nigdy w historii nie było łatwiej się dostać na medycynę (mówimy o medycynie, ponieważ to tam są z reguły największe progi i największe obłożenie dostępnych miejsc). To już jednak kwestia niezależna od nas.

Na placu boju pozostaną pasjonaci chemii, osoby lubiące wyzwania czy konkurowanie na arenie ogólnopolskiej z najlepszymi uczniami. No dobrze, ale pozostaje nam tytułowe pytanie – po co w takim razie startować w Olimpiadzie, skoro to się ,,nie opłaca” ?

Oczywiście, że się opłaca. Dostanie się na studia to tylko jedna z ogromu korzyści uzyskania tytułu finalisty. Zostały one wymienione we wspomnianym już artykule, dzisiaj jednak chciałbym opowiedzieć o najważniejszej z nich.

Aby zostać finalistą Olimpiady Chemicznej potrzeba ogromu ciężkiej pracy, dyscypliny, odpowiedniego planowania, regularności, motywacji, zawziętości, umiejętności radzenia sobie z ,,porażkami” (np. brak kwalifikacji do I czy II etapu), wiary że obrana droga jest słuszna. Do tego jesteśmy często pozostawieni sami sobie, nie mamy nauczyciela, który byłby chętny do pomocy lub chociaż podpowiedział jakie książki warto przeczytać. Jest to proces niebywale trudny dla osoby w wieku 15,16 czy 17 lat!

W tym wieku nauka to z reguły jedynie szkolny obowiązek, narzucony przez nauczycieli czy rodziców. Do tego dochodzi życie towarzyskie, które w liceum przeżywa swój pierwszy poważny rozkwit, abstrahując już od pasji jakie mamy (muzyka, sport itp.), a które też pochłaniają spory kawałek czasu.

I dlatego spośród setek tysięcy uczniów liceów tylko garstka (800-900) osób jest na tyle ambitna, aby podjąć się tego zadania. W 2019 roku w Polsce było około 640 tysięcy licealistów (bez uwzględniania techników!), a zatem 0,14% brało w ogóle udział w Olimpiadzie!

I dochodzimy właśnie do tej największej korzyści jaką niesie ze sobą Olimpiada Chemiczna. Trwając w tak długim i intensywnym projekcie wyrabiacie swój charakter. Często przygotowujecie się sami, ucząc się na własnych błędach. Opanowując tak potężny i trudny materiał samemu w takim wieku sprawiacie, że nic Wam się potem nie będzie wydawało niemożliwe do zrealizowania!

Poczynając od śmiesznych szkolnych kartkówek, sprawdzianów, przez maturę idąc, a na kolokwiach i egzaminach na studiach kończąc. Żaden materiał nie będzie się Wam jawił jako długi czy trudny, bo Wy będąc o wiele młodsi opanowaliście niezwykle trudne podręczniki i to z własnej, nieprzymuszonej woli. Pamiętajcie, że nasze możliwości umysłowe w takim wieku ciągle rosną, zatem Wy będziecie coraz lepsi!

Olimpiada zatem to coś, co wykracza poza prozaiczne zwolnienie z matury. To jest naprawdę mała korzyść, w porównaniu do tego. Możecie mi zaufać, bo po przejściu całej medycyny żaden egzamin nie zrobił na mnie wrażenia, a także po żadnym z nich nie czułem satysfakcji. Przez ten sześcioletni okres czułem się jakbym zdał już najtrudniejszy egzamin – jakbym zjadł już najlepszego cukierka, a teraz pozostały tylko te niesmaczne lub takie bez smaku.

[Radek] : Do tego dochodzą finansowe profity w postaci wielu stypendiów dla olimpijczyków (tym bardziej laureatów), wiem co mówię 😉

Zatem startujcie w Olimpiadzie Chemicznej dla siebie, nie dlatego żeby dostać się na studia, tylko po to, aby dalej w życiu było Wam łatwiej.