Analiza II etapu 66 Olimpiady Chemicznej

Analiza II etapu 66 Olimpiady Chemicznej

I po wszystkim! Emocje powoli opadają, a rozpoczyna się teraz okres, który pewnie lubicie najbardziej na OlChemie, czyli długie, ponad trzytygodniowe czekanie na najważniejsze wyniki.

Standardowo rozwiązywanie zacząłem od szybkiego przejrzenia wszystkich zadań i oceny, co weszło z Folderu Wstępnego (FW). Zadanie pierwsze wyglądało na najłatwiejsze, a równanie Marka-Houwinka w zadaniu trzecim mogło wyglądać dość ciężko, jednak cały motyw zadania pokrył się z próbnym II etapem, zatem wiedziałem, że to będą dwa pierwsze zadania do których podejdę, bo te punkty są potencjalnie najszybciej dostępne. Następnie zadania 4/5 i na koniec drugie, chociaż nieorganiczna nie wyglądała źle na pierwszy rzut oka. I tak na szybko :

Zadanie 1  – łatwe, jedynie podpunkt e) wymagał chwili zastanowienia.

Zadanie 2  –  obiektywnie trudne, chociaż zadanie sprzed roku było gorsze.

Zadanie 3  – kto robił próbny II etap raczej zgłasza z niego bardzo dobry (submaksymalny) wynik.

Zadanie 4  – dla mnie najtrudniejsze, długo się męczyłem.

Zadanie 5 – obiektywnie dość trudne, ale mi podeszło i całkiem szybko się z nim rozprawiłem.

Zadanie 1  –  Siła jonowa a równowagi w roztworach wodnych

Generalnie takiego zadania się spodziewałem. Nie dziwię się, że to zadanie jest łatwe, bo aktywność to temat nowy, który na Olimpiadzie debiutuje, zatem służy ono do ,,nabicia punktów” i upewnienia się, że zawodnik, który dostanie się do finału rozumie podstawowe wiadomość z tego zakresu, aby potem na finale (mam nadzieję) zrobić już trudne i wymagające zadanie.

Jedynie podpunkt e)  mi trochę dłużej zajął, bo właściwie nie do końca wiedziałem na co ja mam ten wzór wyprowadzić.

W każdym razie bardzo na minus fakt, że to jest jedyne zadanie, które wymagało jakichś ambitniejszych obliczeń, a jest ono punktowanie za śmieszne dwie marki. Dla kontrastu, podpunkty b)  oraz c)  sprowadzają się jedynie do podstawiania do wzoru, a są warte 9 marek. To mi się bardzo nie podoba, w ten sposób zadanie w żaden sposób nie różnicuje zawodników.

Ogólnie zadanie było łatwe, pojedyncze osoby zgłaszają, że zapomniały wzoru na siłę jonową (zwykle zapominaliście o podniesieniu ładunku do kwadratu).  Przed tym błędem ostrzegałem na próbnym II etapie :

analiza FW 1.jpg

Zadanie jest na pewno trudniejsze niż ubiegłoroczne, ale właściwie ciężko wskazać jeszcze łatwiejsze zadanie niż tamto z kinetyką.  Było jednak dużo prostsze niż zadanie pierwsze z 64. edycji.

Tutaj 17,5 pkt to moim zdaniem minimum, które należało zdobyć. Wszystko powyżej uważałbym za dobry wynik.

[Komentarz Radka] :

Bez wątpienia drugi etap był dość niestandardowy. Myślę, że był na podobnym poziomie niż ten ubiegłoroczny.
Z czego teoria była łatwiejsza, za to laby były trudniejsze. Cieszy to, że zadania były, w przeciwieństwie do tych pierwszoetapowych, dopracowane i nie było błędów w treści.

Pierwsze zadanie było trochę trudniejsze od tego z ubiegłej edycji. Ostatnio olimpiadzie nie wychodziło ułożenie zadania pierwszego, które byłoby nieschematyczne i zmuszające do zastanowienia się.  Ostatnie dwa podpunkty z zadania z aktywności, jednak uważam za fajne i na poziomie. Mimo wszystko wyniki powinny być wysokie z tego zadania. Nie było nic nowego i zaskakującego w końcu.

Zadanie 2  –  Piryt

Zadanie drugie, już chyba można powiedzieć tradycyjnie najtrudniejsze. Raczej pozytywne zadanie, chociaż parę poważnych zastrzeżeń co do niego.

Piryt – dużo osób pisało, że zapomniało wzoru pirytu. Jest to nazwa zwyczajowa, zatem nie macie obowiązku znajomości tej soli (wyłączając klasyki jak sól kamienna). Doświadczeni zawodnicy powinni kojarzyć piryt z 57 edycji, Zadanie 2, podpunkt a)  , bo pozornie prosta reakcja spalania pirytu zazwyczaj wielu osobom sprawia problem w tym zadaniu.

Stechiometrię pirytu należało oczywiście ustalić na podstawie danych krystalograficznych. Zauważcie, że na Olimpiadzie nie ma pytań typu : narysuj toluen. A skoro pytania tego typu nie ma, to i w zadaniu z chemii nieorganicznej nie mogą pojawić się zadania właśnie w rodzaju : podaj wzór pirytu czy korund (tlenek glinu). Ponadto, podpunkt  b)  eliminował zwykły siarczek  \displaystyle S^{2-}   jako anion, bo co tutaj by rysować – poziom II etapu to nie poziom matury.

Rysowanie komórki elementarnej było jak najbardziej w porządku, generalnie każdy kto przygotowywał się na krystalografię to z pewnością przerobił komórkę przestrzennie i ściennie centrowaną. Mogli tylko sprecyzować, żeby wystarczy zaznaczyć TYLKO atomy żelaza, a siarczkowych nie trzeba.

Do podpunktu e) mam dokładnie te same zastrzeżenia co rok temu. Obstawiam, że zdecydowana większość zawodników pamięta wzór na tzw. równanie kwadratowe dla komórki z układu regularnego, ale naprawdę nie miałbym pretensji do zawodnika, który tego nie pamięta.

Dlaczego? Bo zawodnik, który rzetelnie przygotowuje się do II etapu to według mojej definicji taki, który przerabia także finały oraz foldery B. Co widzi taki zawodnik? Że do znudzenia, od 9 edycji (poczynając od 56. finału) zarówno w folderach B oraz III etapach wzór ten jest przypominany. Wydawałoby się zatem, że znajomość tego wzoru jest chyba zbędna. Zdaję sobie sprawę, że na szczęście większość osób i tak ten wzór zna. Ale moim zdaniem ta progresja trudności jest bez sensu. Mamy zadanie za 3 marki na sprawdzenie kto zna wzory na pamięć. Podsumowując – na II etapie oficjalnie debiutuje dyfrakcja (ważne dla osób, które szykują się na następną edycję), ale w brzydkim stylu.

Zatem sytuacja jest identyczna jak w ubiegłorocznej edycji, Zadanie 2, podpunkt b)  ,  gdzie tak jak od lat do znudzenia przypomina się na finałach (np. tutaj :  61 finał, Zadanie 2 )  czy w FW (np. tutaj : 66 edycja folder B, zadanie 2 ), że wszystkie wskaźniki Millera muszą być parzyste/nieparzyste i pojawia się tylko komórka typu NaCl, to nagle wymagana jest znajomość dopuszczalnych wartości  (hkl)   dla sieci prymitywnej, ściennie i przestrzennie centrowanej. Moim zdaniem najlepiej coś takiego wprowadzać na III etapie, a potem przenosić to do II etapu (i najlepiej nie podawać tego równania w TREŚCI zadania folderowego i wtedy zawodnik dostaje jasny sygnał, że jest to wzór do zapamiętania/zrozumienia).

Podpunkt f)  to jawny  Folder Wstępny i tutaj nikt nie powinien mieć problemu. Zagadnienie to pojawiło się już w części A – gdyby magnetyzm był w części B, to nie przyłożyłbym do tego większej uwagi (do tej pory temat ten był tylko na finale), ale w tym przypadku to było coś, czego można było się spodziewać w 100%. Właściwie przez to byłem niemalże pewien pojawienia się żelaza/kobaltu na II etapie.

Dlatego też na próbnym etapie dałem miedź, żeby zawodnicy poćwiczyli umiejętności obliczeniowe, czyli to co jest najważniejsze, a żelazo to wiedzieli, że mają po prostu doczytać (chociaż w tym zadaniu i tak niezbyt to pomagało).

Muszę przyznać, że podczas rozwiązywania straciłbym w podpunkcie g)  – wahałem się czy żelazo też utlenić czy jednak utleniać tylko siarczki do siarczanów i ostatecznie zrobiłem źle. Trzeba przyznać, że ten redoks stał na fajnym poziomie.

Ostatnie dwa podpunkty są super – beznadzieją jest jednak to, że ostatnie zadanie  jest warte tylko 3 marki! Czyli podstawienie do wzoru na gęstość w podpunkcie d) było trudniejsze niż ponownie wyliczenie  d_{hkl}   (które przed chwilą w podpunkcie e) było warte 3 marki) , wyliczenie parametru  a   , objętości i jeszcze wykorzystanie tej objętości monokryształu?

Punktacja tego zadania jest tak samo niesprawiedliwa jak w zadaniu pierwszym – najtrudniejsze zadania są bardzo słabo nagradzane i się ich nie opłaca robić (tylko przejść do kolejnego zadania i zostawić na koniec).

[Komentarz Radka] :
Drugie zadanie było moim zdaniem lekko przesadzone. Całe szczęście że pamiętałem równanie kwadratowe, bo tak byłoby trudno.  Dziwne, że w odpowiedziach nie było nic o kątach z zadania. Sam liczyłem „a” z kątów i równania Bragga. Oni z gęstości, mimo to wyniki wychodziły takie same. Podpunkt o odległości międzypłaszczyznowej był naprawdę wymagający.  Nie wpadłbym na to rozwiązanie. Reszta była do zrobienia.
Rok temu zadanie z nieorgany było trudniejsze, ale na pewno bardziej konwencjonalne niż to tegoroczne, więc wyniki mogą być nieprzewidywalne.

Zadanie 3  –  Wyznaczanie średniej masy cząsteczkowej polistyrenu z pomiarów lepkości

To zadanie udało się przewidzieć na próbnym II etapie, chociaż nie było to żadnym wyczynem odkąd pojawiła się informacja o konieczności zabrania linijki. Ogólnie, zawsze i tak powtarzam zawodnikom, że zawsze należy zabierać linijkę na zawody, bo na fizycznej czy analitycznej wykres zawsze może się pojawić. Oprócz tego linijka może przydać się do integracji sygnałów w NMRze (jak tutaj : 57 edycja, III etap – Zadanie 4 ) czy nawet ładniejszego rysowania komórki elementarnej (a wbrew pozorom czytelne narysowanie komórki typu NaCl nie jest takie banalne).

analiza FW 2.jpg

Zadanie to ogólnie i tak mi się średnio podoba – każdy kto jest z mat-fizu na pewno zrobił to zadanie bardzo dobrze, a osoby z bio-chemu pewnie statystycznie miały większe problemy.

Ogólnie jestem raczej negatywnie nastawiony do tego typu zadań – nie mam nic przeciwko wprowadzaniu takiej nietypowej chemii fizycznej (typu 58 FW, zadanie B3 , chociaż przykładów jest dużo, zwłaszcza w ostatnich latach. Ja się pytam z ciekawości – gdzie kinetyka, elektrochemia? Jest albo do znudzenia równowaga w stężeniu 17/20 edycji albo tematyka, do której nie można znaleźć książek…). Przez nietypowe zadanie mam na myśli tematykę, której nie znajdziemy w książkach (a już  na pewno nie tych, wymienionych w oficjalnej literaturze). Nie mam nic przeciwko, o ile właśnie zadanie folderowe jest szeroko opisane, wytłumaczone. A tegoroczne zadanie B3? Pięć linijek wzorów w odpowiedzi i koniec.

Skąd uczniowie mają się tego uczyć? Jeśli wprowadza się taki temat, to niech on idzie w parze z zalecaną literaturą lub niech zadanie będzie bardzo rozbudowane by móc się na nim czegoś nauczyć. Czy uczniowie, którzy wyzerują to zadanie są leniami i po prostu im się nie chciało tej fizycznej uczyć? Nie – po prostu nie wiedzieli skąd mają się tego nauczyć. 

Finałowe zadanie z tego będzie pewnie konkurowało o tytuł najtrudniejszego (zapewne razem z zadaniem drugim).

Ogólnie zadanie było dość łatwe, mi się jednak ono po prostu nie podoba. Kolejny raz dziwna punktacja, tym razem chodzi o e)

[Komentarz Radka] :
Trzecie zadanie udało się nam przewidzieć po części w Próbnym Drugim Etapie.
Nie trzeba było nic praktycznie wiedzieć, całe zadanie opiera się na prowadzeniu za rączkę i czytaniu ze zrozumieniem. Bardzo dużo punktów było za ostatni podpunkt, który będzie tym różnicującym w moich oczach. Trudny i niezbyt nieintuicyjny.
Ciekawi mnie swoją drogą system oceniania za to zadanie. Jeśli ktoś przećwiczył wykresy, to nie powinien mieć wielkich problemów.
Rok temu, moim zdaniem, zadanie trzecie było trochę trudniejsze, więcej trzeba było samemu wymyślić. Raczej będą średnie wyniki z tego zadania.

Zadanie 4  –  Wieloetapowa synteza związku farmakologicznie aktywnego

To zadanie sprawiło mi najwięcej problemów. Obliczenie wzorów sumarycznych przyjemne. Cało zadanie jest bardzo fajne, podobało mi się. Stanowi ono wzór poziomu II etapu, inaczej mówiąc jest tak trudne jak powinno być. Tak jak ten II etap rozwiązałem w 3,5 godziny, to zadanie 4 zajęło mi właśnie 1,5 h.

Kompletnie zablokowała mnie reakcja G  \rightarrow   I . Uparłem się, że związkiem H musi być azyrydyna (a siedziała mi tak mocno w głowie, bo przecież była ostatnią rzeczą w tym poście z tego tygodnia :  Chemia organiczna w krótkich zadaniach – trochę wszystkiego ). Stwierdziłem, że w takim razie związek F jako produkt reakcji z NaBH_{4}   to w takim razie sól, którą po prostu zakwasiliśmy, a następnie grupa hydroksylowa jako nukleofil atakuje azyrydynę i pęka pierścień analogicznie jak w reakcjach z epoksydami.

Dopiero retrospektywnie doszedłem do wzoru związku I i ustaliłem, że jednak w związku H muszą być dwa atomy azotu i zadanie pękło.

[Komentarz Radka] :

Czwarte zadanie było konwencjonalnym zadaniem drugoetapowym, czyli synteza i narysuj produkty pośrednie i związek „X”.
Na pewno najtrudniejszym momentem było wymyślenie piperazyny jako aminy dającej 1 pik w NMR-ze. Myślę że na podobnym poziomie do ubiegłorocznego.

Zadanie 5  –  Od fajerwerków do leków przeciwbakteryjnych

To zadanie zwykle podajecie jako trudniejsze niż czwarte, mi jednak ono dużo szybciej poszło. Też nie było łatwe, podobała mi się reakcja aromatycznej substytucji nukleofilowej w syntezie związku D. Związek C był super! Całe zadanie bardzo przemyślane i ogólnie trudne. Ciekawe wykorzystanie soli. Zdecydowanie na plus.  Dużo osób miało tutaj problemy z orientacją podstawników.

[Komentarz Radka] :

Piąte było straszne na pierwszy rzut oka, ale w gruncie rzeczy było do zrobienia, jeśli się umie kombinować z zawartościami procentowymi.
Nie udało mi się wymyślić związku C niestety. Uważam, że ubiegłoroczne zadanie było bardzo podobne pod względem poziomu trudności, mimo to uważam, że to zadanie okaże się być najtrudniejszym ze wszystkich z tej edycji.

Laboratorium

Muszę przyznać, że na analizę laboratorium nie mam aktualnie siły. Na szybki rzut oka wydają się one być jednak standardowe, chociaż oczywiście niełatwe. Prostsze niż rok temu, ze względu na to, że to co miało wychodzić raczej wychodziło (chociaż dochodzą do mnie sygnały o problemach z jodkiem ołowiu).

[Komentarz Radka] :

Laby były trudniejsze niż rok temu, mimo braku osadów i skomplikowanych anionów. Część związków była w miarę oczywista, ale nad wieloma trzeba było się mocno zastanowić.
Reakcje nie były mocno wyszukane, ale dopasowanie kationów do poszczególnych próbówek wymagało połączenia wielu faktów. I to maskowanie jonów przez inne jony.
Szczerzę gratuluję wszystkim, którym się udało to zrobić.

Reasumując próg powinien być podobny, może trochę wyższy, w końcu laby to tylko 30 pkt w porównaniu do setki za teorię. Myślę, że będzie wynosił około 78-79 pkt.

Podsumowanie

Raczej liczę na próg <80 pkt. Po cichu mam nadzieję nawet na coś w granicach 75 pkt, ale to raczej nierealne.

  • zadanie pierwsze było łatwe, weszło w 100% z folderu, ale było trudniejsze niż rok temu.
  • zadanie drugie po części też weszło z folderu, ale ogólnie było bardzo mocne i wielu bardzo dobrych zawodników zgłasza, że ma je rozwiązane w granicach 5-10 pkt.
  • zadanie trzecie – pytanie brzmi ile osób przerobiło próbny II etap. Jeśli w granicach 100, to próg może być fałszywie wysoki.
  • zadanie czwarte – mocne, zadanie, na pewno trudniejsze niż ubiegłoroczne.
  • zadanie piąte – też trudne, ale za to miało dużo niezależnych punktów. Wydaje mi się, że też było trudniejsze niż z 65. edycji.

Pozostaje czekać!

 

3 myśli w temacie “Analiza II etapu 66 Olimpiady Chemicznej”

  1. U mnie PbI2 zachowywał się tak jakby w bezbarwnej probówce była miedź, co jest oczywiście niemożliwe, ale ewidentnie wydzielał się jod. Powtarzałam tę próbę chyba 4 razy i nadal nie mogę tego wytłumaczyć.

Leave a Reply